A dissertação visa discutir e evidenciar sobre a importância do diálogo entre literatura e filosofia, pois esta última sozinha não consegue atingir reflexivamente os estudantes. É necessário que haja momentos tensos, e esta provocação pode ser por meio de escritos transgressores que denunciem a tendência instintiva do homem ao mal. Com a perspectiva adorniana buscou-se entender quais os mecanismos reprodutores da barbárie no ambiente escolar e qual postura o professor deve tomar diante de tais manifestações. O primeiro passo para a consolidação da educação emancipadora se encontra no livro Educação e Emancipação, onde Theodor W. Adorno elucida que é necessário promover o debate crítico e autorreflexivo sobre os mecanismos que fazem as pessoas agirem de modo agressivo. A instrumentalização da vida, o modelo de formação ideal-heteronômico, a dominação tecnológica, a ausência de consciência crítica, o caráter manipulador, tendo como suporte a educação tradicional: severa e moralizante, constituem mecanismos subjetivos propagadores da barbárie; compreendê-los é a exigência e a meta da educação. Mas, a civilização produz aquilo que combate, isto é, a selvageria. Não estaria a escola nutrindo a barbárie ao encarar como corriqueiras atitudes como: bullying, homofobia, automutilação, assédio sexual e moral, suicídio e autoritarismo docente? Por que a escola onde deveria ser espaço de transformação social se tonou um ambiente caótico reprodutor da barbárie? Como possibilitar aos estudantes práticas edificantes sem precisar fazer uso de imperativos categóricos? Então, como romper com esses cenários de violência sem fazer uso de princípios normativos e moralizadores? A sede oceânica civilizatória em aprisionar todos em sua teia conduziu as ações humanas à servidão normativa. Na literatura percebe-se esse desprezo em autores que não se adaptaram aos padrões estilísticos predominantes. Escritores como Emily Brontë, Franz Kafka, Charles Baudelaire, Marquês de Sade, Marcel Proust, Jules Michelet, William Blake, Jean Genet e o brasileiro Rubem Fonseca foram e são vilipendiados ao defenderem uma escrita transgressora e revolucionária. Representam a negação da ordem estabelecida e dissidência das normas despóticas irrefletidas. Na transacionalidade ninguém destrona ninguém, é um mover-se constante de uma à outra, isto é, Filosofia e Literatura não se reduzem uma a outra. A efetivação da proposta emancipadora adorniana encontra sua aplicabilidade na crítica e literatura transgressoras de Georges Bataille em seu livro A Literatura e o Mal. Amparado pela teoria freudiana e por meio da literatura, o francês, desmitifica a noção de mal como algo ontológico ou como uma luta destrutiva maniqueísta para concebê-lo como impulso criador. A educação emancipadora de Adorno abre caminho à crítica-literária de Bataille, através de ações que possibilitam a transformação do ambiente escolar em um espaço de oposição e luta contra a agressividade e a semiformação, onde seus agentes possam promover e vivenciar uma educação humana, emancipatória e transgressora. Criou-se um novo modelo formativo – educação emancipadora-transgressora – por meio do método paratático de Adorno e a proposta transgressora de Bataille apresenta-se a “metodologia sem método” de Adorno, o parataxismo, tendo na Dialética Negativa seu cerne em diálogo com A História do Olho de Bataille, cujo método baseia-se na cegueira. É nessa dialética sem síntese que ambos se mostram afinados em suas oposições sejam contra o idealismo de Hegel ou a rejeição ao positivismo. A intenção da pesquisa não consiste em excluir autoritariamente a falha ou a agressividade e aprisionar os alunos nas malhas do bem ou ainda concebê-los como uma entidade autônoma, mas apresentar múltiplas possibilidades de emancipação ao sujeito transgressor, pois há uma relação consensual entre professor-aluno. Encontra-se em Bataille a chance à transgressão, à subversão, ao erro, à emoção como oportunidade filosófica-literária de regenerar o espírito de todos os envolvidos. As atividades emancipadoras como produção de documentários, autobiografias, performances foram desenvolvidas pelos estudantes do terceiro ano do ensino médio do Colégio Estadual Nossa Senhora Aparecida no município de Formosa do Rio Preto-BA.