Este trabalho é uma pesquisa relativa à dissertação do mestrado profissional (PROF_FILO) da Universidade Federal do Piauí-UFPI no qual procurou-se apresentar uma discussão acerca do ensino de Filosofia mediada pelo uso de Tecnologias Digitais de Informação e Comunicação (TDIC’s): um estudo com alunos do Ensino Médio sobre o desenvolvimento da autonomia a partir do pensamento de Dewey. Durante toda a sua carreira, Dewey, principal representante do Pragmatismo, desenvolveu uma filosofia que põe fim a dicotomia teoria e prática, mostrando através de um modelo educacional desenvolvido por ele essa integração. Procurou-se saber como as tecnologias de comunicação e informação podem subsidiar o ensino de maneira que o estudante consiga se apropriar dos conceitos filosóficos e vinculá-los à sua vida prática, bem como conhecer as principais dificuldades enfrentadas pelo professor de Filosofia; relacionar pensamento e ação em Dewey e a prática pedagógica vivenciada por alunos e professores no chão da escola, demonstrando a importância da autonomia no processo de aprendizagem. O primeiro capítulo traz a contextualização sobre o uso das tecnologias digitais no âmbito escolar, reflexão com base na obra “O que é virtual” do filósofo contemporâneo Pierri Levy (2001). Nela, ele aborda conceitos como virtualização e inteligência coletiva; buscou-se fazer a relação entre o ensino da Filosofia mediado pelas tecnologias e os seus usos no Ensino Médio à luz do Pragmatismo de John Dewey. No segundo capítulo, aborda-se a teoria de John Dewey, a forma como ele acolheu e desenvolveu temas e problemas pertinentes à Educação. Por fim, traz-se os resultados referente ao desenvolvimento de um projeto que consistiu na produção de uma série de Podcast Reforço de Filosofia referentes aos temas trabalhados em aula. A veiculação deu-se através das principais plataformas de divulgação, como também em espaços comunitários como as rádios FM locais. O intuito é o de democratizar o acesso ao conteúdo, integrar alunos e professores, contribuir para a autonomia do educando bem como a consolidação do entendimento sobre os conteúdos trabalhados. Espera-se, que este trabalho represente um avanço no sentido de trazer informações consistentes sobre o uso das TDIC’s como ferramentas pedagógicas no ensino de Filosofia, como ainda contribuir junto à academia e aos professores, sobretudo, da Educação Básica, com uma metodologia ativa, dinâmica e participativa que venha colaborar de fato com o saber e autonomia do estudante.