Esta dissertação investiga condições geométricas para a existência de inscrições e circunscrições entre polígonos, com foco especial em triângulos equiláteros inscritos em triângulos arbitrários e em quadrados inscritos em triângulos arbitrários. A pesquisa parte de referências clássicas da geometria euclidiana e de trabalhos recentes sobre o tema. No caso dos triângulos equiláteros inscritos, são estudados dois métodos de construção, uma abordagem algébrica e outra geométrica, além de propriedades notáveis relacionadas aos pontos e círculos de Apolônio, aos triângulos pedais e à reta de Euler. No caso dos quadrados inscritos, são discutidas condições de existência para triângulos acutângulos, retângulos e obtusângulos, bem como a determinação do maior quadrado que cabe em cada configuração. As construções são validadas por meio do software GeoGebra, que permite visualizar dinamicamente os resultados teóricos e explorar novas conjecturas. Por fim, o trabalho apresenta possibilidades de aplicação didática desses conteúdos no Ensino Médio, propondo atividades investigativas com potencial para ampliar a compreensão de geometria plana em sala de aula.