Este trabalho, de cunho teórico-reflexivo, nasce da vivência docente na Escola Justino Silva Bastos, em Coelho Neto (MA), e fundamenta-se na filosofia de Søren Kierkegaard para compreender o sofrimento existencial de estudantes do Ensino Médio, evidenciado por episódios de automutilação, ansiedade e ideação suicida. A partir da concepção de angústia em Kierkegaard, a pesquisa propõe o ensino da Filosofia como prática de vida, incorporando atividades artísticas e de autoconhecimento capazes de auxiliar os alunos na ressignificação de suas dores. Inspirado também por Pierre Hadot, que entende a Filosofia como um exercício espiritual que ensina a viver, o estudo parte da inquietação de um professor diante do sofrimento silencioso de seus alunos e propõe uma abordagem pedagógica que transcenda o conteúdo curricular: uma prática filosófica orientada pela escuta sensível, pelo acolhimento e pela emergência de sentidos. Conclui-se que a Filosofia, quando ensinada como autocuidado, pode transformar a escola em um espaço de resistência e cura, onde o pensamento é também gesto de esperança