Historicamente, os professores de filosofia têm se deparado com a desvalorização da disciplina por parte não apenas dos estudantes, como também por vários segmentos sociais. Existem diversos fatores, tanto de ordem subjetiva, quanto objetiva que ocasionam a secundarização do ensino filosófico em relação às outras áreas do conhecimento. Um dos entraves, não menos importante, é o modo como o professor pode possibilitar a apropriação do pensamento crítico em uma sala de aula para estudantes advindos de contextos econômicos, políticos, sociais e culturais tão diversos e com lacunas profundas no seu processo formativo. Compreende-se que a metodologia de ensino tradicional, com foco excessivo no professor, na transmissão de conteúdos descontextualizados e na memorização, dificulta o desenvolvimento da reflexão crítica, o que valida a ideia fossilizada e preconceituosa de que a filosofia é um conhecimento obsoleto e desconectado da realidade dos alunos, resultando na equivocada conclusão de que ela não contribui para a compreensão crítica e a transformação da realidade. O objeto de estudo desta pesquisa, realizado por meio no método materialista dialético é a metodologia do ensino de filosofia. Inicialmente investiga-se o aspecto metodológico das teorias educacionais, desvelando os seus limites no processo de apropriação do acervo material e cultural produzido pela humanidade. Em contrapartida, propõe-se o ensino de filosofia, fundamentado no pensamento de Saviani, utilizando o conto como uma forma narrativa mediadora da reflexão filosófica. Assim, defendemos que, ao adotar a metodologia da pedagogia histórico-crítica (PHC), mediada pelos contos machadianos, o professor de filosofia pode relacionar aspectos do que foi narrado com a realidade dos estudantes, problematizar o seu contexto histórico, instrumentalizá-los e instigá-los à intervenção crítica no mundo em que vivem. O estudo demonstra que, a apropriação do conhecimento filosófico por meio da PHC e da mediação pedagógica dos contos, podem contribuir significativamente para a formação crítica dos estudantes no ensino médio, o que requer do docente o domínio do conteúdo alinhado a uma metodologia que parta da realidade dos sujeitos sociais, garantindo-lhes a apropriação e a elaboração crítica do conhecimento sistematizado.