CARVALHO, A. A. (2020). Estudo químico e biológico da espécie Machaerium acutifolium VOGEL. Teresina. 189p. Exame de Qualificação (Doutorado) – Programa de Pós-Graduação em Química. Universidade Federal do Piauí.
Machaerium acutifolium Vogel (Fabaceae - Papilionoideae), sin. M. muticum Benth, é conhecida popularmente por jacarandá do campo e jacarandá bico de pato. Esta espécie é utilizada tradicionalmente como anticoncepcional, para tratar menstruação dolorosa e dor de estômago. As folhas e os galhos de M. acutifolium foram submetidos a maceração com etanol, fornecendo os extratos etanólico das folhas (EEFMa) e dos galhos (EEGMa). O fracionamento cromatográfico do EEFMa forneceu, após partição, as frações hexânica (FHFMa), acetato de etila (FAEFMa) e aquosa (FAFMa). O EEGMa forneceu, após cromatografia em coluna filtrante de gel de sílica, as frações hexânica (FHGMa), clorofórmica (FCGMa), acetato de etila (FAEGMa), metanólica (FMGMa) e hidrometanólica (FHMGMa). As frações foram submetida a processos cromatográficos sucessivos resultando no isolamento e/ou identificação de 24 compostos. Os compostos obtidos foram identificados por RMN de 1H e 13C, CG-EM e inserção direta em espectrômetro de massas com analisador armadilha de íons com fonte de ionização por eletrospray (ESI(-)-IT/MS). A FHFMa forneceu um tocoferol: α-tocoferol, quatro esteroides: colesterol, campesterol, sitosterol, estigmasterol e sete triterpenoides: lupeol e os isômeros E/Z do 3-O-p-cumaroil-β-amirina, 3-O-p-cumaroilgermanicol e 3-O-p-cumaroil-lupeol. A FAFMa forneceu dez flavonois: canferol-3-O-rutinosil-7-O-diramnosídeo, quercetina-3-O-rutinosil-7-O-ramnosídeo, rutina, canferol-3-O-rutinosídeo, canferol-3-O-glicosídeo, canferol-3-O-β-L-robinosil-7-O-α-L-ramnosídeo (robinina), 3’,4’-dimetoxi-3-O-β-D-robinosil-7-O-α-L-ramnosilflavonol, canferol-3-O-α-L-ramnosil-(1→2)[α-L-ramnosil-(1→6)]-β-D-galactosil-7-O-α-L-ramnosídeo (astrasikokiosídeo I) e canferol-3-O-α-L-ramnosil-(1→3)-α-L-ramnosil-(1→2)[α-L-ramnosil-(1→6)]-β-D-galactosil-7-O-α-L-ramnosídeo (cordilasina B) e dois isoflavonoides: daidzeína-8-C-glicosídeo e genisteína. A FHGMa forneceu o esqualeno, enquanto o fracionamento de FCGMa sugeriu a presença de α-tocoferol, esqualeno, bem como de esteroides e acilglicosilesterois. O EEGMa apresentou maior percentual de atividade antioxidante que EEFMa nos ensaios com DPPH e ABTS. O EEFMa e EEGMa apresentaram fator de proteção solar (FPS) maior que o controle positivo benzofenona. Os resultados obtidos contribuem para o conhecimento da composição química e o potencial biológico da espécie M. acutifolium e endossam a classificação taxonômica desta espécie.