INTRODUÇÃO: Apesar do avanço tecnológico e científico, as infecções sexualmente transmissíveis (IST) ainda constituem um problema de saúde pública. Mesmo diante de um fácil diagnóstico e de tratamento acessível, essas doenças são muito comuns no mundo, impactando especialmente populações vulneráveis, como as pessoas privadas de liberdade. A superlotação das prisões e comportamentos, atitudes e práticas de risco para IST, como relação sexual sexo desprotegido são muito comuns. Além disso, o contato desses indivíduos com a população em geral por meio de visitas íntimas periódicas e transferência de celas e prisões aumenta o risco de disseminação de patógenos transmissíveis, dada a percepção de invulnerabilidade e desconhecimento sobre medidas preventivas. OBJETIVO: Avaliar a associação entre a ocorrência de infecções sexualmente transmissíveis e os conhecimentos e a prática de homens privados de liberdade sobre prevenção dessas infecções. MÉTODOS: Estudo de corte transversal, analítico e de abordagem quantitativa, realizado com 771 homens privados de liberdade reclusos em cinco penitenciárias do estado do Piauí, Brasil. Foram critérios de inclusão: homens privados de liberdade presentes nas celas sorteadas para serem visitadas a cada dia de coleta de dados; e de exclusão: homens privados de liberdade que estivessem doentes no dia de coleta de dados. Foram calculadas prevalências, razões de prevalência (RP) e respectivos intervalos de confiança de 95% (IC95%), e para verificar a associação entre as variáveis utilizou-se o Teste do Qui-quadrado de Pearson, ao nível de significância de 5%. Esta pesquisa é recorte do projeto “SOROPREVALÊNCIA DE INFECÇÃO POR SARS-CoV-2 E FATORES ASSOCIADOS EM PESSOAS PRIVADAS DE LIBERDADE”, aprovado por Comitê de Ética em Pesquisa, com parecer nº 4.578.002. RESULTADOS: Apenas 80 (10,3%) homens participantes do estudo apresentaram alguma IST, sendo a sífilis a mais prevalente, 72 (9,4%). Notou-se associação estatisticamente significativa (p<0,05) entre a prevalência de IST e os conhecimentos nas seguintes variáveis: “Uma pessoa pode adquirir HIV/Aids, sífilis e hepatite B/C por meio de aperto de mão, uso de toalhas ou roupas íntimas de outra pessoa?” (p=0,020); “Uma pessoa com aparência saudável pode estar com IST?” (p= 0,025) e “Existe cura para sífilis?” (p= 0,035). No tocante as práticas houve associação estatisticamente significativa (p<0,05) entre prevalência de IST e as variáveis: “Teve relação sexual contra a sua vontade nos últimos 12 meses?” (p=0,00) e “Fez tatuagem?” (p=0,024). CONLUSÃO: Infere-se que eles compreendem e possuem conhecimento superficial acerca dos comportamentos de saúde, e na condição de privação de liberdade, foi identificado um elevado número de homens que não adotam comportamentos de saúde com regularidade nas suas experiências sexuais. Ficou evidenciada a insuficiência de informações e conhecimentos incorretos acerca de questões relacionadas a essas iniciativas, riscos e práticas de saúde pelos participantes do estudo. Tais resultados reforçam a necessidade de maiores investimentos que contemplem atividades educativas sobre prevenção de IST em unidades prisionais, bem como acerca da promoção da saúde sexual das PPL, com enfoque na aprendizagem significativa.