A fenilalanina (fórmula molecular C9H11NO2), objeto de estudo desse trabalho, é um aminoácido essencial, sendo também um dos aminoácidos aromáticos que exibem propriedades de absorção de radiação ultravioleta. A L-fenilalanina registra uma demanda substancial na fabricação de adoçantes de alta intensidade e de vários fármacos sintéticos. Também é usada como uma potenciadora nutricional, infusão de aminoácidos na preparação de complexos de aminoácidos. Participa também de diversos processos bioquímicos relacionados à constituição de proteínas e enzimas do corpo humano. Além disso, este aminoácido é usado como matéria-prima de uma variedade de drogas anticâncer e agentes de sabor doce. No presente trabalho, cristais de cloridrato de L-fenilalanina (C9H12NO2+Cl-) foram obtidos pelo método de evaporação lenta do solvente à temperatura ambiente. A estrutura dos cristais foi confirmada através de difração de raios-X de monocristal, onde constatou-se que o mesmo se cristaliza na estrutura ortorrômbica ao longo do grupo espacial com quatro moléculas por cela unitária. O espectro Raman dos cristais foi obtido à temperatura ambiente, e a atribuição dos modos vibracionais foi realizada baseada em cálculos DFT. Experimentos de espectroscopia Raman em condições extremas de altas pressões foram realizados no intervalo de 0,0 a 7,8 GPa foram realizados, e o cristal mostrou evidências de duas transições de fase sofridas pelo cristal entre 0,5 e 1,0 GPa e entre 3,4 e 4,2 GPa. Experimentos de espectroscopia Raman a altas temperaturas (de 293 a 388 K) mostraram indícios de que o cristal apresenta uma transição de fase entre 373 e 378 K, acompanhado pela perda das moléculas de HCl presentes na estrutura cristalina.