Regulação é um mecanismo de controle utilizado por uma Operadora de Plano de Saúde (OPS) com objetivo de minimizar o desperdício de recursos por meio da análise de solicitações realizadas pelos beneficiários. Normalmente as solicitações passam por uma avaliação administrativa que certifica se a solicitação cumpre parâmetros não-técnicos (carência, adimplência e outros). Além disso, passa por uma avaliação especializada com profissionais que ficam à disposição para análise técnica das solicitações. Uma das estratégias utilizadas para otimizar essa tarefa é o uso de um sistema que automatize parte desse processo por meio da utilização de aprendizagem de máquina (AM). O objetivo deste trabalho é aperfeiçoar o processo de aprendizagem supervisionada da regulação automatizada acrescentando informação do histórico de regulação dos beneficiários. Este estudo se baseia na ideia de que o histórico de beneficiários fornece informações relevantes sobre o processo de regulação, e, que possíveis solicitações posteriores, sigam de alguma forma um padrão baseado em solicitações antigas. A metodologia proposta utiliza três tipos de representação de informações: representação binária, term-frequency (TF) e term-frequency inverse document frequency (TF-IDF). Para cada uma dessas representações, são aplicados algoritmos de seleção de atributos (Consistency Subset Eval (CSE), Correlation Feature Subset (CFS), Wrapper Subset Eval (WSE), Informação de Ganho (IG), Razão de Ganho (RG) e Relief) e transformação de atributos (Principal Component Analysis (PCA), Kernel PCA, Independent Component Analysis (ICA) e Latent Semantic Analysis (LSA)). Na etapa de aprendizagem supervisionada são testadas os algoritmos classificação: Random Forest (RF), Naive Bayes (NB), K-nearest neighbors (KNN) e Support Vector Machine (SVM). Os resultados obtidos pelos classificadores são avaliados a partir das métricas acurácia, precisão, recall, índice kappa e precision-recall curve (PRC). A partir dos resultados também é avaliado se houve melhora significativa ou não, comparando os resultados da aprendizagem com e sem o histórico. Essa avaliação é realizada utilizando o teste de hipótese Z. Os resultados apontam uma melhora significativa com uso do histórico, em todos os classificadores testados, onde o melhor resultado obtido foi utilizando o classificador RF com representações TF e TF-IDF e seleção de atributos.